Iako dosta česta situacija, koliko ja znam ne postoji prava sinhronizacija za Outlook, ukoliko se ne koristi Exchange server (Možda i namera Microsofta?)
Postoje parcijalna rešenja - npr. da podesiš nalog da prima mailove na obe mašine ...
Po meni najbolje je rešenje je korišćenje briefcasa na XP ili Sync centar na Visti za kopiranje PST fajla sa jednog na drugi računar preko USB
http://www.elitesecurity.org/t225767-Outlook-sinhronizacija
Nije to loše Rembrante, samo što ne bi dodao još malo boje?