Ala brate, komplikovano je :)
To što tebi treba, gotovo i besplatno sumnjam da ćeš naći.
Ostaje ti naravno rešenja da nađeš nekog programera da ti to uradi. Web aplikacije bi bila sasvim pristojna za te svrhe. Linux ili Windows.... hm... Ne unam da li je XMMS najsretnije rešenje, možda je bolja neka čistokrvna "linijska" aplikacija mpg123, onaj sound server (nisam previše dobro upučen)
Po mom skromnom mišljenju mislim da bi ti Windows pružio veće mogućnosti. ASP.NET bi ti dobro poslužio, samo ne znam kakva je implementacija Windows Media Player-a u sve to. Koliko poznamjem MS, trebalo bi da bude nešto.
tu nema kašike....